分集 共19集
《好漢兩個半》第 5 季 分集劇情共 19 集
第1集：大鳥、蜘蛛和媽媽2007年9月24日
在第五季第一集中，查理和艾倫為傑克第一天上初中做準備，誰知卻給他造成了心理創傷。
第2集：多媒體室兼地牢2007年10月1日
查理在和母親相處一晚後舉止怪異。莎倫（詹妮安·加羅法洛飾，曾出演《拉里·桑德斯秀》、《白宮風雲》）與約會物件艾倫上床後舉止怪異。
第3集：胡言亂語2007年10月8日
查理厭倦與無趣的年輕女子約會，於是讓艾倫給自己引薦一位成熟聰明的市級法院法官琳達。
第4集：高山之城2007年10月15日
在具有紀念意義的第100集中，查理與琳達的感情漸入佳境，可是羅絲的臉總是浮現在他的眼前。
第5集：給貓裝一對游泳鰭2007年10月22日
查理必須發揮創意，哄女友（客串明星溫明娜飾）的四歲兒子。與此同時，艾倫變成了人形小白鼠。
第6集：幫助爸爸尋找他的腳趾甲2007年10月29日
琳達（客串明星溫明娜飾）因為自己在公共場合被看見和男友查理在一起感到尷尬。與此同時，傑克不顧艾倫反對，溜出去看演唱會。
第7集：我們的皮具都在客房裡2007年11月5日
查理和艾倫因為艾倫在房裡的地位發生爭吵。一氣之下，艾倫和傑克搬去與伊芙琳同住。羅伯特·華格納飾演伊芙琳的男友泰迪。
第8集：有華夫餅太太嗎？2007年11月12日
查理成為了兒歌明星，這卻讓艾倫感到痛苦。客串明星理查德·坎德（曾出演《政界小人物》）飾演查理唱片公司的主管阿蒂。
展開其餘 11 集劇情 ▾
第9集：緊點好2007年11月19日
伊芙琳與泰迪訂婚之後，查理極力壓抑對泰迪的女兒科特妮的喜愛之情。不久後，科特妮將成為查理繼妹。
第10集：類似戀屍癖2007年11月26日
艾倫極力幫助傑克走出分手痛苦時發現撬走自己高中女友的人是查理。艾倫打算報復查理。
第11集：曲徑通幽2008年3月17日
查理髮現艾倫對感情沒有完全投入，於是開始教他與女人分手的藝術。
第12集：有點黏 也不是很清爽2008年3月24日
查理的跟蹤者羅絲（客串明星梅蘭妮·林斯基飾）從英國回來了，用奇怪的方式照顧病重的查理。
第13集：泥土潮溼2008年3月31日
艾倫與前妻的朋友約會，對方向他透露了一個朱迪絲的性生活秘密。客串明星瑞安·斯蒂爾斯迴歸，飾演朱迪絲的第二任丈夫。
第14集：亮雞雞時間2008年4月14日
查理與傑克開始四人約會，並且給艾倫介紹了一個妓女。客串明星梅蘭妮·林斯基飾演羅絲。
第15集：昨晚床上不順利2008年4月21日
艾倫擔心查理太過風流。簡·林奇迴歸，飾演查理的心理醫生。埃曼妞·沃吉亞也在本集迴歸，飾演查理的前未婚妻米亞。
第16集：瞧瞧我 媽媽 我很美2008年4月28日
艾倫籌劃伊夫琳與泰迪（羅伯特·華格納飾）的婚禮。查理追求他未來的繼妹和泰迪心術不正的女兒科特妮（詹尼·麥卡錫飾）。
第17集：抽屜裡的魚2008年5月5日
犯罪現場調查小組調查發生在查理家裡的一樁神秘死亡事件。喬治·艾德斯（出演《犯罪現場調查》）參演。
第18集：如果我的洞能說話2008年5月12日
查理迷上了比他年長的安吉（客串明星蘇珊·布萊克利飾），一位寫勵志自助書的作家。與此同時，艾倫與傑克因為一項學校作業發生了爭執。
第19集：等待真正的搶購者2008年5月19日
查理遇見了約會物件（蘇珊·布萊克利飾）的成年女兒，意識到他們以前見過，於是查理盡力抵擋誘惑。客串明星簡·林奇飾演弗里曼醫生。