戀愛時代 第 4 季
2000-10-04 首播 · 共23集
本季主要圍繞佩西與喬伊的戀情在面對大學申請、家庭壓力和道森的複雜情緒下的發展。道森在父親去世後陷入深深的悲痛與自我尋找。傑克進一步探索他的同性戀身份，而詹則努力尋找自己的人生方向。本季情感深沉，處理了失去、成長和邁向成年的主題。
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《戀愛時代》第 4 季 分集劇情共 23 集
第1集：歸來2000年10月4日
佩西和喬伊結束了暑假的海上旅行歸來，他們必須面對道森的情感，道森在過去幾個月裡一直心情低落，而他和傑克通過刷房子賺了點錢。起初，道森不想和任何人說話，但在汽車影院，珍說服他與喬伊交流。與此同時，佩西的另一位姐姐格雷琴從大學休假回來，搬進道格家中，使得佩西無家可歸，因為他不想和道格或敵對的父母同住，於是請求喬伊讓他暫住在她的民宿。道森向傑克透露了自己對格雷琴曾經的暗戀。安迪在海灘活動中遇到兩個法國男生，並對其中一人產生好感。
第2集：崩潰邊緣2000年10月11日
喬伊找工作，成為遊艇俱樂部餐廳的女服務員，假裝認識一個富裕家庭，但被上司的兒子、愛惹事的德魯·瓦倫丁識破。德魯決定讓她留下來，以便更好了解她。與此同時，米奇在卡普賽德高中擔任輔導員，告訴佩西，如果不補救成績，他無法畢業。佩西不想讓喬伊知道，但米奇告訴了道森，道森又告訴了喬伊。格雷琴找到一處破舊海濱房子，佩西願意搬去住。珍因前男友亨利用郵件通知傑克而不是她自己而生氣。
第3集：開普塞德二紳士2000年10月18日
佩西因成績提升決定駕船出海，並帶上珍作伴。安迪參加德魯母親的面試以申請大學，但她的醫療記錄阻礙了申請，傲慢的瓦倫丁夫人質疑安迪的心理穩定性並拒絕錄取。暴風雨來臨，佩西和珍被困海上，道森和喬伊偷了一艘摩托艇去救他們；安迪在遊艇俱樂部掌控局勢等待風暴過去。在海上，珍和佩西互訴心中最大遺憾：珍遺憾從未真正戀愛，而佩西遺憾與道森的友情受損。
第4集：未來時態2000年10月25日
大家開始思考未來，喬伊擔心佩西成績不夠畢業，而自己是班級前十名第四。德魯借慶祝珍生日之名舉辦派對，並在派對上展開攻勢，揭示兩人在紐約認識的過去。派對上，喬伊喝醉後說了些令人擔憂的話。安迪幫傑克處理大學申請，令其焦慮；格雷琴在 Gail 的餐廳找到酒保工作，並與道森談論人生問題。
第5集：家庭困境2000年11月1日
蓋爾告訴米奇和道森她可能懷孕，但不確定是否要留下孩子。道森以攝影作為慰藉，並向格雷琴傾訴困惑。喬伊因性關係問題向珍尋求建議，被建議去診所。貝西得知後訓斥喬伊。傑克和安迪輔導小足球隊，傑克因隊員姐姐的調情而陷入尷尬，面臨是否出櫃的問題。
第6集：偉大期望2000年11月8日
安迪被哈佛提前錄取，令傑克和父親興奮，但她並不開心，決定嘗試新生活路徑，參加派對，並與珍、傑克一起去狂歡。安迪偷了珍的搖頭丸，與抗抑鬱藥反應不良。格雷琴帶著佩西、喬伊和道森去派對，道森對格雷琴產生興趣。米奇和 Gail 決定保留孩子。
第7集：再見鍾情2000年11月15日
安迪因近乎致命的藥物過量康復，傑克責怪珍，珍責怪瘋狂的德魯，他讓大家，包括奶奶，都認為珍故意讓安迪服藥。安迪父親建議她在義大利度過剩餘學年。喬伊為大學推薦信向道森求助，道森繼續為古怪的布魯克斯先生刷房子，發現老人有自己家庭問題。
第8集：非常嫌疑犯2000年11月22日
卡普賽德高中校長戴夫·佩斯金的帆船被放入泳池，成為惡作劇。道森、佩西、傑克和德魯被懷疑，德魯最終被揭露為主謀，但喬伊發現三人聯手陷害德魯。
展開其餘 15 集劇情 ▾
第9集：吻與槍聲2000年11月29日
珍做出關於大學的重要決定，傑克和奶奶也有自己的選擇。道森寫大學論文遇到困難，向布魯克斯先生求靈感，發現布魯克斯的人生經歷與自己類似。佩西陪喬伊參加遊艇俱樂部正式晚宴，受到了訪問院長瓦爾特·庫貝利克的關注。格雷琴負責 蓋爾和米奇的聖誕派對。
第10集：自立2000年12月20日
貝西外出週末，喬伊想專心複習英語考試，但民宿事務和佩西的關注讓她無法專心。她還要處理看到道森在聖誕派對親格雷琴的感受。道森開始與布魯克斯合作拍攝紀錄片，重新燃起拍片激情。珍帶傑克參加“直同志聯盟”，讓傑克結識同志朋友。
第11集：道森之道2001年1月10日
佩西得知道森與格雷琴交往，他不高興，嘗試促成格雷琴與前男友尼克·泰勒複合。喬伊被德魯關在遊艇俱樂部儲物間，面臨困境。道森觀察布魯克斯先生與奶奶的感情，並擔心奶奶受傷。
第12集：佩西之德2001年1月17日
喬伊為佩西策劃驚喜18歲生日派對，但佩西的“生日詛咒”讓派對混亂，喬伊瞭解了佩西討厭家庭的原因。道森因格雷琴不願公開戀情而心煩，推遲與她的首次約會。珍參與社群服務專案，被安排與托比搭檔。
第13集：絕望2001年1月31日
瓦倫丁夫人強迫喬伊陪佩西參加雙人約會，確保德魯行為端正。喬伊擔心安娜對佩西的關注。道森與格雷琴約會，意識到兩人年齡差距。托比向傑克尋求幫助教小學生讀書，布魯克斯因病體弱，告誡道森要追隨導演夢想，不讓愛的人（喬伊）溜走。
第14集：冬日故事2001年2月7日
學校其他人去佛蒙特滑雪，道森留在醫院陪伴布魯克斯先生。道森被迫做艱難決定是否切斷布魯克斯生命維持系統。滑雪之夜，珍扭傷腳踝，喝醉幾乎與傑克發生關係。德魯和安娜偷偷加入活動。佩西和喬伊在寒夜發展關係。
第15集：四個故事2001年2月14日
“昨夜往事”：佩西和喬伊乘巴士回家，談論前一夜經歷。 “大圖景”：道森處理布魯克斯遺物，並繼承遺產。 “多餘行李”：珍因酒後闖入酒店迷你吧接受心理治療，發現心理醫生比她更瞭解自己。 “似曾相識”：喬伊與道森談論滑雪週末，喬伊謊稱未與佩西發生關係。
第16集：心理遊戲2001年3月28日
畢業班投票結果影響道森、喬伊和佩西，投票主持人是德魯。佩西和喬伊在格雷琴家爭取獨處，道森與格雷琴獨處尷尬。格雷琴得知喬伊說謊後生氣。傑克隨珍跟蹤心理醫生，被迫參加詩歌朗讀會。
第17集：錄取通知2001年4月11日
喬伊被沃靈頓大學錄取，道森被紐約大學拒絕。喬伊因父親貝西經營民宿而負擔不起學費，道森提出用布魯克斯遺產貸款。珍和傑克在大學選擇上各有困惑。
第18集：東部時間2001年4月18日
畢業班逃課日，喬伊陪珍前往紐約，但很快發現珍是為與疏遠的父親會面。格雷琴與道森進行公路旅行，卻在偏僻地方爆胎。佩西和德魯成為學校唯一留守的畢業生，兩人酒後被捕。
第19集：遲到2001年4月25日
蓋爾舉辦寶寶取名會，喬伊擔心可能懷孕，佩西下落不明。Gail臨產，米奇陪同送醫院。道森和格雷琴思考未來。傑克得知托比成為仇恨犯罪受害者。
第20集：舞會殺戮2001年5月2日
高年級舞會在遊艇上舉行，格雷琴反思生活，喬伊擔憂佩西奇怪行為。舞會期間，喬伊和佩西解決未曾表達的問題，佩西發火表示不去上大學。格雷琴質疑與道森關係是否可行。珍喝醉幾乎從船上掉下，被德魯救下。
第21集：分離焦慮2001年5月9日
學年結束，喬伊和道森處理分手，珍做出驚人決定，奶奶賣房支付學費。道森想與格雷琴共度夏天，但她看到喬伊的影子而拒絕。沃靈頓大學的庫貝利克讓喬伊帶佩西參加新生聚會，希望佩西暑期在他的船上工作。
第22集：畢業生2001年5月16日
畢業日臨近，喬伊為畢業演講苦惱，道森幫助尋找靈感。佩西擔心自己能否畢業，最終離開小鎮尋求自我。德魯被趕出家後暫住珍家，兩人策劃畢業惡作劇，卻被校長抓住，罰聽小提琴三小時。
第23集：終曲2001年5月23日
道森提前被南加州大學錄取，最後一晚在卡普賽德來得比預期快。道森與喬伊、傑克、珍共度夜晚，但父親米奇有自己的計劃。珍告別與奶奶共住的房子，佩西從邁阿密打電話告別，喬伊以自己的方式告別道森，並親吻告別。