戀愛時代 第 5 季
2001-10-10 首播 · 共23集
故事時間跳躍到主角們大學二年級，且主要場景從開普塞德轉移到了波士頓。喬伊、詹和傑克在波士頓合租公寓，體驗著大學生活和獨立的酸甜苦辣。道森則在洛杉磯的電影學校掙扎。佩西也在波士頓，一邊當廚師一邊尋找人生方向。本季引入了新角色，如喬伊的教授男友，並深入探討了成年初期的挑戰。
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《戀愛時代》第 5 季 分集劇情共 23 集
第1集：波士頓人2001年10月10日
喬伊在沃辛頓大學第二個月苦苦掙扎，懷爾德教授批評她關於道森的作文。來自比弗利山的狂野室友奧黛麗·利德爾更似麻煩而非朋友。道森在南加州大學實習時遭遇自負導演托德·卡爾刁難。珍探望將遊艇停泊波士頓港的佩西，與傑克參加兄弟會派對時說服喬伊同行。奧黛麗與珍、傑克意外投緣令喬伊驚訝。珍對貝斯手查理口出惡言卻暗生情愫。
第2集：失落的週末2001年10月17日
道森訪波士頓時發現與喬伊關係複雜，喬伊決定退選懷爾德課程卻因排隊錯過相處時間，最終由奧黛麗陪道森逛校園傾訴心事。傑克推動珍與電台DJ查理交往，初次約會即發生關係。道格為佩西介紹"文明"餐廳工作，原不情願的佩西因女友梅蘭妮被迫買單而接受工作。
第3集：重遊開普塞德2001年10月24日
道森返鄉告知父母輟學留守波士頓的決定，遭米奇反對仍堅持己見。傑克因性向配額被兄弟會接納心生疑慮。喬伊在餐廳找到佩西，船屋暢談現狀。厭倦削土豆的佩西忍受服務員凱倫·托雷斯的壞脾氣，後發現因搶其廚房職位結怨。珍與查理嘗試12小時禁慾以深入瞭解彼此。
第4集：漫長告別2001年10月31日
米奇車禍猝逝，道森籌辦葬禮時強忍悲痛。蓋爾難以承受打擊，為六個月大的莉莉無緣瞭解父親而心碎。喬伊、珍、傑克、佩西與瑞安祖母各施方式安慰道森，道森開始自責父親之死。
第5集：幻滅之後2001年11月7日
喬伊帶留守開普塞德的道森參加懷爾德教授新書派對，道森情緒爆發離席。珍誤將查理妹妹認作新歡大鬧現場，送果籃賠罪時撞見其真實出軌。托比突訪傑克卻因兄弟會受冷遇心碎離去。佩西試圖改善與凱倫的工作關係，發現老闆丹尼在船上私會神秘女子。
第6集：極度焦慮2001年11月14日
道森赴波士頓治療焦慮症，未聯絡喬伊反而與傑克兄弟會狂歡。珍聯合諾拉報復出軌的查理。奧黛麗控制狂母親凱從加州來訪不斷批判令其崩潰，喬伊介入調解母女矛盾。佩西通過項鍊發現丹尼出軌物件竟是凱倫。
第7集：資訊、謊言與錄影帶2001年11月21日
珍助道森重返心理醫生雷切爾·威爾處，道森意外從傾訴中獲益。返鄉處理遺囑時發現未包含莉莉。喬伊與懷爾德教授研究冷門作家情書專案，藉助奧黛麗《真實世界：伊維薩島》試鏡錄影帶發現同學未察的細節。佩西警告凱倫與丹尼戀情的風險遭拒，丹尼妻子現身晚宴時當場拋棄凱倫。
第8集：新罕布夏旅館2001年11月28日
心理醫生建議道森帶友赴新罕布夏領紀錄片獎化解疏離感。他帶發現查理欲與諾拉複合而非自己的心碎珍同行，假扮情侶入住蜜月套房。傑克帶喬伊、奧黛麗參加兄弟會派對，喬伊發現自身僅是獵豔目標。佩西與凱倫非約會出遊意外發生關係，凱倫困惑辭職離去。
展開其餘 15 集劇情 ▾
第9集：四則恐怖故事2001年12月12日
不滿恐怖電影的喬伊、傑克、佩西在祖母家輪流講鬼故事：喬伊獨留圖書館遭遇靈異事件，傑克在兄弟會地下室整理物品受驚，佩西與凱倫夜路遭神秘司機逼車，祖母壓軸講述珍在電台遭遇超自然驚嚇。
第10集：摧毀欲2001年12月19日
佩西為每週祖母家聚餐主廚。早歸的珍與道森隱瞞親密關係，卻被發現門口熱吻。晚餐氣氛尷尬：奧黛麗與道森擔心喬伊，傑克與佩西擔憂珍。查理突然造訪珍引發道森緊張。
第11集：狂野之舉2002年1月16日
喬伊和奧黛麗去夜店慶祝喬伊取得全A成績以及寒假開始。查理也在場，並試圖追求喬伊，但喬伊因查理之前對珍的行為而拒絕了他。但查理不輕易放棄，並挑戰喬伊做一件瘋狂的事，喬伊接受挑戰，上台和他的樂隊一起演唱。與此同時，佩西和奧黛麗一起在俱樂部慶祝佩西的新晉升，之後佩西成為餐廳 Civilization 的助理廚師。道森和珍回到卡普賽德拜訪道森的母親，兩人首次爭吵道森未來的生活規劃。
第12集：同居安排2002年1月23日
道森和珍意識到同居生活並不像他們想像的那麼有趣；珍將她的常規節目變成了一個建議類節目。
第13集：更瘋狂的事情2002年1月30日
道森接受了導演稍顯煩人的奧利弗的電影的工作；喬伊的夜晚意外發展，她發現自己吻了懷爾德教授。
第14集：游擊電影製作2002年2月6日
道森開始指導奧利弗的電影，奧利弗出演男主角，道森還要應付出演女主角的奧黛麗及她對奧利弗演技的抱怨。當道森發現奧利弗毫無演技才華時，他必須在一天之內重新選男主角，而珍推薦了最不可能的候選人：查理。拍攝期間，奧黛麗因為吻了佩西而感到內疚，把自己鎖在廁所裡。與此同時，喬伊對與懷爾德教授的關係感到矛盾，但她被叫去幫忙拍攝，以讓奧黛麗回到片場完成拍攝。傑克對兄弟會的兄弟們感到厭煩，因為同性戀者埃裡克指責他挑逗自己，傑克因此搬出兄弟會。
第15集：市中心交叉口（意外相遇）2002年2月13日
懷爾德教授結束了與喬伊的戀情，並拒絕聽她解釋前一晚失約的原因，稱這是最好的安排。喬伊震驚，但在與道森外出時看到懷爾德與另一女性在電影院，她更為震驚。與此同時，珍為電台節目採訪樂隊，但必須努力抵抗樂隊成員的調情；奧黛麗拒絕再給佩西機會，兩人則去同性酒吧，傑克向佩西展示身為女性的體驗。
第16集：孤獨之地2002年2月20日
懷爾德教授結束了他與喬伊之間尚存的一切情愫，並拒絕聽她解釋前夜失約的原因，只表示這樣對雙方都好。喬伊大受震撼，但更令她震驚的是，當她與道森外出時，竟目睹教授與另一女子出現在電影院。與此同時，珍恩需要為她的電台節目採訪一支樂隊，但事與願違——她不得不竭力抵抗樂隊成員的調情攻勢，而奧黛麗也遭遇了另一名成員的相同對待。在奧黛麗拒絕給她和佩西漸生情愫的關係再次機會後，佩西與傑克同往同志酒吧，傑克藉此讓佩西切身體會到身為女性的真實感受。
第17集：地獄之路2002年4月3日
查理邀請喬伊隨他的樂隊前往遙遠的機車酒吧駐唱，佩西不得不負責接送。彼此厭惡的佩西與查理劍拔弩張，全靠奧黛麗從中周旋才避免衝突。酒吧演出時，喬伊緊張登台卻遭粗獷觀眾冷遇，直至查理與她深情對唱扭轉局勢。眾人夜宿廉價汽車旅館，喬伊對查理暗生情愫，佩西則與奧黛麗用肉體歡愉逃避現實。另一邊，道森、珍恩、傑克與格拉姆斯共赴開普塞德慶祝莉莉的一歲生日，道森發現母親已有新歡。珍恩向傑克坦言欲與道森分手，因覺彼此並不合適；而道森卻深陷是否該與喬伊重燃愛火的矛盾之中。
第18集：過渡與轉換2002年4月10日
奧利弗擅自為其電影籌辦試映會，竟秘密邀請《波士頓週報》影評人艾米·勞埃德出席，道森得知後與之激烈爭執。與此同時，喬伊向珍恩傾訴對查理的情感困惑，而珍恩則需應對格拉姆斯新交往的非裔男友克利夫頓·斯莫爾斯。奧黛麗以調侃自身情史人數試探佩西對她的真心。另邊廂，奧利弗試圖約會珍恩，雖遭拒絕卻用計激起她的好奇。
第19集：青春的距離感2002年4月17日
春假期間，眾人飛抵佛羅里達，在奧黛麗父母的海濱別墅狂歡。奧黛麗的高中舊愛克里斯突然攜音樂會門票現身，令她在往日回憶與現任戀情間掙扎，與佩西迎來情感首道考驗。查理意外現身試圖挽回喬伊，珍恩因重感冒整週臥病在床，傑克則終日買醉拒絕傾訴心事。另一邊，道森與奧利弗驅車前往紐約會見電影代理商，途中道森向奧利弗傾述與喬伊的完整情史，期盼能尋得和解契機。
第20集：分道揚鑣 (世界兩端）2002年4月24日
查理的樂隊獲得巡演合約，他邀請喬伊同行，但喬伊不願學期中途輟學。查理遂決定退出樂隊留守相伴，喬伊卻主動提出分手，成全他的巡演夢想。另一邊，奧利弗與道森終抵紐約會見經紀人，卻因奧利弗狂妄無禮搞砸會面，道森決意終止合作。同時，"文明"餐廳易主，三十餘歲的魅力女性亞歷山德拉·"亞歷克斯"·珀爾接任經理。她晉升佩西為主廚，卻將奧黛麗及半數員工解僱。佩西為奧黛麗爭取復職未果，反與亞歷克斯意外接吻。
第21集：下班之後2002年5月1日
佩西的新上司亞歷克斯提出要加強職場專業規範，奧黛麗卻懷疑他與亞歷克斯之間存在曖昧，這讓兩人的關係前景蒙上陰影，而佩西也掙扎於對亞歷克斯日益增長的好感。然而當亞歷克斯突然出現在佩西公寓並提出曖昧要求時，佩西才發現她只是逢場作戲。與此同時，道森偶遇影評人艾米·勞埃德，二人在她的公寓發生關係並暢談電影藝術。艾米贈送伍迪·艾倫的經典電影碟片作為禮物，道森卻意外發現她學生時期執導的影片並要求觀看，遭到堅決拒絕。另一邊，喬伊和傑克專注學業：喬伊在圖書館難以集中注意力，傑克則需補修整個學期的課程。他返回兄弟會尋求幫助遭拒，所幸埃裡克帶著全套筆記突然出現在格拉姆斯家中伸出援手。
第22集：阿比2002年5月8日
學期落幕，喬伊與奧黛麗收拾行裝搬離宿舍。懷爾德教授向喬伊道別，坦言將離開沃辛頓大學，重拾小說創作。在開普塞德，奧黛麗與道森相聚時，喬伊前往監獄探父，卻驚悉父親已於四月前獲假釋。另一邊，道森接到經紀人來電，稱好萊塢某知名製片人有意改編他們的電影。但自紐約之行後便與奧利弗斷絕聯絡的道森，不知如何告知這個好訊息。亞歷克斯仍如魔鬼般統治著"文明"餐廳，並開除了一名女服務生。佩西趁與投資高管會面之機，抗議亞歷克斯的苛政，徹底激怒了她。此外，珍恩與傑克計劃赴哥斯大黎加冒險旅行，格拉姆斯卻告知珍恩：其父母已邀請她前往新購海濱別墅度夏。
第23集：絕唱2002年5月15日
夏日伊始，眾人各奔前程：喬伊回到開普塞德遊艇俱樂部重操侍應舊業；佩西成為該俱樂部保安並偶遇離異後的丹尼·佈雷徹；道森與奧黛麗共赴洛杉磯；傑克與珍恩則啟程哥斯大黎加。然而航班延誤打亂了所有人的計劃——貝茜告知喬伊，她原打算申請的法國獎學金（貝茜暗中代其提交申請）已獲回覆；格拉姆斯決定與克利夫頓同往拉斯維加斯；傑克在機場遇見剛從故鄉歸來的埃裡克，後者曾嘗試向父母出櫃卻受挫。珍恩讓傑克去幫助埃裡克，自己則獨自面對父母。