分集 共21集
《辛普森家庭》第 20 季 分集劇情共 21 集
第1集：性、餡餅和蠢貨2008年9月28日
霍默在聖帕特里克節遊行鬥毆並因此入獄。當取保釋金時，霍默遇到了幸運吉姆和“賞金獵人沃爾夫”，並加入這個多金而危險的行業。瑪琦在不知情的情況下為一家成人面包店工作。
第2集：失落的威瑞森2008年10月5日
巴特在鄉村俱樂部找了份工作，看名人打高爾夫。巴特撿到了丹尼斯·利瑞的手機，他決定扣下手機，假扮利瑞給全世界打惡作劇電話。瑪琦發現了巴特的所作所為，並聯系利瑞歸還手機。利瑞出了個主意，啟用手機上的GPS，讓瑪琦追蹤巴特的一舉一動。
第3集：既辛勞又麻煩2008年10月19日
萊尼中了彩票，邀請辛普森一家參加慶祝派對。巴特因此遇到了和他長得一模一樣的西蒙·伍斯特菲爾德——春田鎮第一富豪家的孩子。西蒙和巴特決定交換身份，巴特住進了伍斯特菲爾德豪宅，西蒙也在適應辛普森家的生活，可是巴特發現他的新手足對他的態度很古怪。
第4集：恐怖樹屋192008年11月2日
變形金剛式的機器人在春田市決戰。霍默謀殺名人，讓與他們相似的人利用身份。莉薩陪米爾豪斯去南瓜地等待大南瓜現身，但大南瓜終於出現時，他卻大發雷霆，決意要為所有因為萬聖節而被雕刻和折磨的南瓜報仇。
第5集：危險的曲線2008年11月9日
霍默和瑪琦在小屋度假時回憶往事。20年前，他們與弗蘭德斯和瑪德來到同一木屋，弗蘭德斯堅持霍默和瑪琦分住。隨後二人想起差點把自己勾引走的異性。巴特和莉薩也回想了快樂童年。
第6集：霍默和莉薩的填字遊戲大戰2008年11月16日
莉薩發現了自己的填字遊戲天賦，成了填字遊戲高手，並參加了全市比賽。放棄了分手服務生意的霍默去給莉薩加油，手頭拮据的他發現了填字遊戲博彩業。在冠軍對決中，霍默為了贏錢打賭莉薩失敗。
第7集：飛天萬能機2008年11月30日
辛普森一家到商場購物，巴特用配音打斷了史蒂夫·莫布斯，造成一場混亂。在回家的路上，巴特僥倖逃脫懲罰並結識了一個叫巴希爾的穆斯林男孩。霍默起了疑心，他邀請巴希爾和他的父母做客，卻得罪了他們。霍默去巴希爾家道歉，藉機偷窺。
第8集：伯恩斯與蜜蜂2008年12月7日
伯恩斯先生玩撲克牌贏了一支籃球隊，並決定通過建造體育館來討好春田市籃球迷。不幸的是，春田市最後一個蜂群就在選定地址。莉薩發起了保護蜜蜂運動。一心幫忙的霍默讓蜜蜂與非洲化的蜜蜂交配，所製造的蜂群擾亂了伯恩斯的開幕之夜。
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第9集：幻想女王麗莎2009年1月25日
莉薩的新朋友是個極具創造力的女孩，她創造了一個只屬於她們二人的幻想世界。 隨著她們沉迷於這個幻想世界，瑪琦越來越擔心了， 她禁止莉薩再與新朋友見面。莉薩違背瑪琦的命令，和朱麗葉出走。莉薩發現，生活在幻想世界裡越來越不愉快，最終非常高興地回到了現實。
第10集：請取走我的人生2009年2月15日
霍默得知自己高中時被選為班長，但機會卻被校長奪走了。霍默在路易吉義大利餐廳遇到一位義大利老人，老人向他展示他當上班長後的未來。霍默看到了自己本來可以擁有富有和成功的人生，於是家人必須設法讓他對現在的生活感到快樂。
第11集：如何通過考試2009年3月1日
春田鎮小學必須參加副總統評估測試，於是學監安排所有差生離校一天。斯金納校長中計，被迫陪同這些搗蛋鬼，大家必須齊心協力從首府城市中心尋找回家的路。
第12集：再無貸款（當然了）2009年3月8日
辛普森一家在年度的狂歡節上花了太多錢，當房屋淨值貸款利率上升時，他們失去了自己的家。奈德·弗蘭德斯同情這一家人，於是買下他們的房子，返租給他們。辛普森一家向新房東奈德提出過分的裝修要求，終於被趕了出來。但當另一對夫婦試圖租房時，傷心的奈德意識到自己非常想念辛普森一家。
第13集：瑪吉不見了2009年3月15日
瑪琦因罕見的日食暫時失明，老鼠趁機佔領了廚房。霍默準備用老鼠藥對付它們，於是他把瑪吉放在修道院外，結果她被修女帶走。莉薩發現了一個能給春田鎮帶來永久和平的秘密，這涉及到一顆神秘的寶石、建國元勳和斯金納校長母親的小貨車。
第14集：以祖父之名2009年3月22日
辛普森一家讓爺爺失望了，因此同意滿足他一個願望。他們飛到愛爾蘭探訪爺爺年輕時喜愛的酒吧，並把它買了下來，卻發現愛爾蘭人已經不再喜歡泡吧。辛普森一家把莫伊請過來當顧問，莫伊建議允許在酒吧吸菸，而這違反了愛爾蘭法律。
第15集：災難的婚禮2009年3月29日
霍默和瑪琦發現，由於拉夫喬伊牧師發的結婚證有問題，他們並不是合法的夫妻。霍默想給瑪琦辦一場久違的盛大華麗的婚禮，卻在婚禮前失蹤。他變成了一個神秘陌生人的囚徒，就像電影《電鋸驚魂》一樣。巴特和莉薩必須找出幕後黑手。
第16集：天靈靈地靈靈2009年4月5日
莫伊在網上認識了一位身高一米的女網友。他墜入愛河，卻發現自己的缺點無法克服，戀愛註定沒有結果。霍默為瑪吉找到了一座新的遊樂場，起初一切靜好，直到幾個寶寶霸王的出現。瑪琦心生疑慮，決定用電子手段窺視霍默的天倫時光。
第17集：黃金三鏢客2009年4月19日
巴特認識了一個可愛的五年級女生，併為她假裝成乖乖的好學生。嫉妒的米爾豪斯得知了這段戀情，威脅要揭發巴特的過去。莉薩對世界的走向感到很悲觀，需要一種兒童抗抑鬱藥”無知靈“才能振作，直到瑪琦意識到她的女兒已經與現實脫鉤。
第18集：都是為你好2009年4月26日
霍默注意到巴特學業差勁，而莉薩多麼沒人緣，於是努力更關心他們。但他發現，他的“直升機育兒法”可能過於深入孩子們的生活。瑪琦在辛普森家的地下室發現了一間桑拿房。她擔心別人得知後會濫用，所以保守了這個秘密。
第19集：飛越威佛利2009年5月3日
瑪琦在參觀春田鎮小學後堅信孩子們應該上更好的學校。辛普森一家在高檔小區租了一間小公寓，並在更好的學區註冊。公寓的親密生活讓瑪琦和霍默的婚姻重燃火花，但莉薩發現新學校的同學並不像她所期待的那樣友好。
第20集：四個女偉人和一次美甲2009年5月10日
瑪琦帶著莉薩去做第一次美甲，二人邊做邊講述歷史上女強人的故事，包括打敗西班牙艦隊的童貞女王伊麗莎白一世、美麗善良的白雪公主、野心勃勃的悲劇性人物麥克白夫人以及《源泉》的作者艾茵·蘭德。
第21集：來到霍默利加2009年5月17日
庫斯提漢堡出售受汙染的大麥，奧格登維爾的大麥供應商失業了。他們移民到春田鎮，過著勤勞文明的生活。但隨著他們越來越深地融入春田鎮的日常生活，霍默和朋友們組成了邊防隊將他們拒之門外，並最終在兩個城市之間修了一堵牆。